约翰·康纳利(乔尔·埃哲顿 饰)和惠特尼·巴尔杰(约翰尼·德普 饰)一起在南波士顿街头长大。几十年后,在七十年代末,二人再次相遇。此时,康纳利已经是波士顿联邦调查局的头面人物,巴尔杰则成了爱尔兰黑帮的教父。二人之间达成一项不光彩的秘密协议,意图一起打垮了意大利黑帮。但这件事超出控制,并最终使得巴尔杰上了FBI十大通缉犯名单。